American Online đã chọn iTunes làm độc quyền trong 26 triệu mạng thuê bao của mình và hãng Pepsi Cola Bắc Mỹ đã thực hiện một chương trình quảng cáo trong vòng chung kết bóng đá Mỹ với tiết mục 100 triệu bài hát quà tặng từ iTunes.Gần như mỗi nghệ sĩ tôi gặp đều có một iPod.Nhân viên sẵn sàng hướng dẫn sử dụng cho khách hàng một cách thành thạo.Ý tưởng này làm thay đổi ngành công nghệ giải trí, bằng cách thu gọn lại những thiết bị nghe nhạc, không còn đầu máy DVD, giàn stereo, đầu CD và các loại dụng cụ điều khiển từ xa.Đó là lý do tại sao lời khẳng định của ông là rất tuyệt vời rằng, iTunes sẽ bán mỗi bài hát với giá 99 cent.Một cuốn sách vô cùng sống động bằng những chấm phá lãng mạn của Stewart Brand trong đó.Những bài hát thời đầu thì rất chính xác.Đó mới là nhân tố tiên phong nhất chứ không phải là máy tính.Chỉ có Jobs – một kẻ “đói khát và dại dột” đến tận cùng mới có thể làm ra điều kỳ diệu này.Thất bại lớn nhất trong giai đoạn này của Jobs gắn với “đứa con cưng” của ông ở Apple: máy tính Lisa, được tạp chí Time bình chọn là “phát minh trong năm” vào năm 1983.
